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月26日，出演電影《迷之轉校生》，在片中飾演巖田廣一，這是他首次出演電影[。
1999年，妻夫木聰和哥哥妻夫木晉也以及鈴木大輔組成樂隊“baskingLite”進行音樂活動，妻夫木聰在樂隊擔任貝斯手和主音；1月11日，出演由反町隆史、江角真紀子主演的電視劇《三十拉警報》；1月6日，出演的電視劇《上班女郎》播出，在劇中飾演中田；4月15日，出演由葉月裡緒菜、菅野美穗主演的電視劇《美麗的真相》；6月14日，出演的電視劇《恐怖童話之愛麗絲夢遊仙境》播出；12月18日，客串出演反町隆史
妻夫木聰有英俊的外表、出色的演技和一副好脾氣。他是個害羞又內向的人，他喜歡和大家共同去創作，把它做好，而不是獨自行動。
妻夫木聰拍戲時的一舉一動都充滿著感情，他的魅力在於真實自然不做作，對於任何事總以最直接的情緒回應，他的這項特點也完全發揮在戲劇表演上。他會和他所在的那個場景，風啊，空氣啊，找到和自然萬物相結合的感覺，然後表現出來。是能夠飾演各種各樣角色的演員。他是特別可靠的演員。他知道自己該站在什麼位置，怎樣表演。他的表演很自然。妻夫木聰不僅演得好，更注重和其他人的合作，是非常難得的好演員。妻夫木的表演完全是自主的、將自己代入到角色中表達出來的，演繹得十分出色。
妻夫木聰在《春之雪》中的貴族公子形象讓人津津樂道，在該劇中出色的表現出了一個沉溺於愛情中的貴族青年。而《多羅羅》中他的古裝扮相也相當英俊瀟灑。
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