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，當時正賦閒在家的曹操驚訝於他的才華，與他折節下交。張松深受感動，從此投靠於曹操，不斷為其奔走。等到曹操重傷之後，張松心灰意冷，回到蜀郡。
後來曹鑠率領大軍南下，張松又看到曹軍一統天下、恢復中原盛況的希望，於是積極說服劉璋向曹軍控制的朝廷進貢，並提供糧草物資。不過後來，曹軍不服水土，與孫策、劉備連番大戰、隔江對峙，劉璋覺得曹軍實力不過如此，慢慢停止了糧草供給，終止了對鄴城的進貢。張松雖然屢次勸誡，可是劉璋執意保持中立，並且為了自己繼續割據蜀郡而縱火燒燬了馳道。
現在據說那關羽已經拿下了建安郡全境，許多蜀地人傑紛紛勸說劉璋與關羽結盟，迎接諸葛亮入蜀，共抗曹鑠。張松連連奔走，可是這股結盟派的實力也越來越雄厚，就連張松多年老友法正也改變了親曹的立場，積極投身到結盟運動的鼓吹之中。
法正字孝直，本是右扶風郡郿縣人，其祖父法真是一時名士，號“玄德先生”，其父法衍也曾經擔任過司徒櫞、廷尉左監。這樣一個出身名門的人，本來是看不起像張松這樣的蜀地土著的，兩個人命運也不該有所交集。
只是漢靈帝倦政，十常侍又與士人在朝堂相爭，只顧黨爭忘卻正事，結果天下饑荒百姓流離失所。法正家也沒有餘糧啊，只能夠入蜀依附劉璋。行到半路，法衍餓死，法正也餓得昏昏欲絕。這時張松正好出來遛馬，將吃剩下的半塊餅子交給法正，將他從死亡線上拉�
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