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就離開了父母，到大梁商人李讓家裡做家童，他相貌出眾且機智過人。在朱溫佔領大梁後，李讓主動送去了大批財物犒軍，以求得朱溫的庇護。朱溫便收他為養子，於是李讓改名為朱友讓。
因為朱友讓的緣故，高季興也有機會見到朱溫，朱溫見他異常聰明伶俐，長相出眾，便讓朱友讓收他為養子，也改姓朱。
憑藉著養孫關係，高季興進入了朱溫軍隊中任職，不久便升為牙將，經常在朱溫的身邊擔任護衛的重任。
憑藉高季興聰明的頭腦，很快他便成為朱溫最為信任之人，朱溫與割據鳳翔府的李茂貞爭奪唐昭宗的時，高季興更是將其精明發揮出來，朱溫藉此打敗李茂貞，從其手中奪得了唐昭宗，因此高季興也被封為宋州刺史，之後他又隨著朱溫掃平青州，因此勝任為潁州防禦使。
若干年後在朱溫收復荊南之後他才有被任命為荊南留守，高季興上任時，荊南已經成了一片破敗之地。長年的戰火使當地的百姓逃亡得所剩無幾。高季興安定下來後，首先建立了完整的軍政機構，管理地方事務，像梁震等人被他招至身邊做了謀士，輔佐他將當地經濟推上了正軌。
因為高季興治理成效顯著，朱溫便正式任命他為荊南節度使。
朱溫在世時高季興沒有什麼動作，等朱溫一死，後梁走向衰落時，高季興便開始有了獨立一方的計劃。整頓擴充軍隊，加固城池，又大量徵收賦稅，儲備軍需，他還暗中向吳和蜀稱臣，請求他們支援自己。然後高季興便發兵擴充領土，但他的軍隊很不爭氣，兩次出兵都以失敗而告終。
後梁被後唐滅掉之後高季興便向中原朝廷稱臣，又獻計後唐向易守難攻的前蜀進攻消耗實力，可是他沒有想到郭崇韜只用了兩月的時間便將前蜀拿下，不過因此他得了兩州之地。
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