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就算剛開始沒有感覺到，但他既然能夠做下那麼大的家業來，就證明他雖然誠實本分，但卻絕不是遲鈍愚笨的人，相反，糜竺應該是很聰明的，所以他最後還是發現了這一點。這對糜竺的打擊挺大的，他很傷心。畢竟他是一心對陶謙的，如果糜竺真想去青州，他早就去了，不管是紀衡還是曹操，都明裡暗裡的對他表示過多次。可糜竺眷戀家鄉，更想要留在本地，為家鄉做更多的貢獻，他自認是徐州人，因此就想讓徐州更好。之前的徐州刺史不給力，他也不想什麼，但卻也願意等著，直到他等到了陶謙，糜竺覺得陶謙是個好官，因此在陶謙邀請他的時候他就答應了。實際上糜竺哪裡不清楚陶謙的目的呢？陶謙當初新到徐州，要錢沒錢要人沒人，而且也沒有任何勢力，更沒有人支援，陶謙必須在徐州找到支援他的盟友才能站穩腳跟。糜家家大業大，在徐州很有聲望，糜竺為人厚道，雖然是商人但也有很好的名聲，再加上糜竺有錢有關係有人脈，於是陶謙選擇了糜竺。果然，在得到糜家的支援之後，陶謙憑藉著糜家提供的支援，很快發展出了自己的勢力，並且逐步收攏徐州各大家族，最終成功站穩腳跟，做了個名副其實的徐州牧。糜竺並不介意這些的，畢竟陶謙是個好官，他來了之後治理徐州，徐州百姓們過的確實要比以前好多了。但這時候陶謙的不信任和明顯的疏遠讓糜竺感到傷心了。可這還不是最重要的，僅僅憑藉這一點尚且不能動搖糜竺和陶謙的關係，真正致命的是，之前糜竺因為支援陶謙的關係，因此一直比較得陶謙的尊重，讓他做了別駕從事，糜家也顯得高別家一等的樣子。這就很讓其他人不滿了，這時候眼看著糜陶謙和糜竺的關係出現裂痕，立馬就有人想要把糜家弄掉，自己上位了。牆倒眾人推，在一群人可勁的黑糜竺給糜家找麻煩的情況下，陶謙原本的不信任自然逐漸擴大，然後漸漸更加覺得糜竺有種種不好，他於是開始更加倚重其他人了。曹操此時正是發現了這一點，覺得這是他們的機會呀。不過曹操也是為糜竺可惜的：“陶恭祖怎麼也不想想，糜竺如此重情重義，他連你都不願意背叛，又怎麼會願意背叛徐州呢？”正因為糜竺不願意做那些陰暗的，對不起朋友的事情，所以他才更值得信任啊。可這時候說這些都沒用，再說了，陶謙犯糊塗對他們是有好處的呀，幹啥攔著呢。